笠置山面圣以后，楠木正成立即返回老家金刚山，建筑赤坂城，准备抵御必然来到的汹涌如潮的幕府大军。
楠木正成充当了武力倒幕的带头人，这需要有极大的决心和勇气。北条氏的日子已经不长了，可以说稍有政治头脑的人都很清楚，甚至像前代持明院统花园天皇这样的人也能看得出来。1317年他就曾说过：“近年来东风已经衰竭。”（镰仓在京都东面）但毕竟幕府还掌握着天下的力量，此时敢于将倒幕立即付诸行动却是很难的，从对待后醍醐天皇倒幕诏书的态度就可看出，大多数人都在观望，只有“傻瓜”楠木敢于当这个出头的椽子。后来在京都和关东大战幕府军的足利高氏也好，新田义贞也罢，他们站出来倒幕都是元弘三年（1333年）五月间的事情，而那个时候，正成早已经在河内地区坚持作战了两年多，为全国性倒幕局面奠定了良好的军事基础。
至于楠木正成没有留在笠置山，也可见其出众的政治眼光和军事素养。笠置山上虽有一些聚集起来的武士和僧兵，但毕竟难以抵挡幕府方面的征讨大军，死守笠置山只能是死路一条。况且正成很清楚，后醍醐天皇即使落到幕府手里，幕府也不敢加害，最多将其放逐到海岛上去，所谓“留得青山在，不怕没柴烧”，天皇可以等待时日，以图东山再起。而自己如果死守笠置山，不但性命难保，而且使得目前扯起倒幕大旗的力量在这里被幕府一次性解决，到那时剩下后醍醐天皇孤家寡人一个，刚刚燃起的倒幕火焰就很可能被彻底扑灭。因此，自己还不如返回地理人脉都相对便利的金刚山区，坚持对幕府的斗争——事后的发展也证实了楠木正成这一判断的正确性。
后醍醐天皇本人虽然颇有雄心壮志，却并没有战略头脑，丝毫不懂军事，他手下也没有一个将才，因此就在楠木正成离开后的九月六日，攻下比睿山的幕府军挺进笠置山，朝廷部队在凭借木墙坚守二十天以后，终于在二十七日全面崩溃。后醍醐天皇在逃往赤坂城的途中被捕； 幕府军搜出了象征天皇权力的神器，随即送他回京都软禁。元弘二年（1332年）三月，后醍醐天皇被流放隐歧岛，幕府军将领足利高氏等人与持明院统的花园上皇商议后，扶东宫量仁亲王继承大统，就是光严天皇，倒幕计划看上去就要成为泡影了。
笠置山失守，后醍醐天皇被捕后，倒幕形势进入低谷，只有楠木正成还在赤坂城坚持战斗。大概是为了向天下示威，幕府攻打这样一座只有五百人防御的小城，竟然调遣了足利高氏等诸多名将率领的三十万大军——当然，这个数字肯定是有水分的。
然而本以为可以迅速攻破的小小赤坂城，在楠木正成的出色布置之下却固若金汤，城里布下了疑兵，城外又有游兵骚扰，在敌我双方力量悬殊的情况下，正成采用了各种战术，对付来攻之敌，甚至往城下敌军阵中倾倒屎尿，或取城上的石头向城下敌群投掷，或用长柄勺盛满热水往敌人头上浇去。面对上述超出常规的战法，幕府军一筹莫展，围攻长达二十余日，用尽各种办法，竟然不能攻克。最后还是由于城中饮水不足，楠木正成假装集体自焚，却趁着幕府军懈怠的机会率部冲出重围，赤坂才最终陷落。
然而楠木正成虽然放弃了赤坂城，却并没有放弃倒幕大业，他随即就在群众基础良好的金刚山上打起了游击战——这是“恶党”们的拿手好戏，幕府将领却见都没有见过。于是幕府军在山林中到处挨打，耽搁了许多时日也找不到楠木军主力的踪迹，只好留下汤浅定佛的部分部队长时间驻扎赤坂城进行围剿，剩余部队灰溜溜地返回了六波罗。
楠木正成并没有因为赤坂城的失守而沉沦，纵观其一生的征战，从来不计较一城一地的得失，而更多的时候是跳出了战役战术层面，从全局战略的高度去观察思索问题。这一次在赤坂城是这样，后来在千早城保卫战、京都保卫战中更是如此。
恐怕在正成眼中，被己方主动放弃的赤坂城仅仅是被幕府方面“借”去了，早晚是要还回来的。果然，在第二年四月初的一个漆黑的夜晚，正成率五百人突然走出金刚山麓的丛林，悄悄地向赤坂城进发。
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扬名金刚山（1）
赤坂城是座山城，幕府驻军的粮草全部由山下供应，楠木正成敏锐地注意到其中的战机，首先在半路伏击了幕府军的军粮运输队。护卫运输队的幕府军士兵怎么也没想到在金刚山上神出鬼没的楠木正成会突然带人出现在山下，几乎没做多少有效的抵抗就被制服了。
正成在夺取了军粮以后，就选派精锐士兵化装成运粮的民夫和护卫粮车的士兵，然后将武器装进粮袋里，随后又命令一些士兵扮作追杀运输队的样子。化装的楠木军士兵来到赤坂城前，守军只道是运输队遭到后面楠木军的追杀，一方面打开城门放“运输队”入城，一方面紧急集合，准备迎敌。谁知运输队入城后立刻就从粮袋中抽出兵器，摇身一变成了楠木军的士兵。守门的幕府军猝不及防，很快就被楠木军杀散，城门被楠木军控制。而城中的幕府军听到城内城外一起呐喊鼓噪，不知有多少敌人，紧接着见从城门冲入的楠木军杀到眼前，顿时斗志全无，四散奔逃。就这样，赤坂城被幕府军“借去”半年后，又几乎原封不动地回到了楠木正成手中。
直到这个时候，幕府也没有把这个手下只有五百余人的河内“恶党”放在眼里，后醍醐天皇本人已经不得不蜗居隐岐岛了，一个小小的楠木正成又能有多大能量呢？但是树欲静而风不止，就是这个小小的楠木正成，并没有满足于重占赤坂城，他竟然带领手下为数不多的兵马开始发动进攻了。
元弘三年（1333年）一月，楠木正成从赤坂城主动出击，跳到外线作战。他先后击败了根据地周围的幕府地方武装，赶走了和泉守护和河内守护代（代理守护），消灭了和泉的御家人，并进军摄津，闹得畿内一带的幕府军不得安宁。六波罗方面急忙派隅田、高桥两将率兵马五千进行“###”。该军计划从横跨摄津淀川的渡边桥渡河南下，企图利用楠木军脱离赤坂坚城，离开根据地的机会，在野战中一举击垮这支顽强的队伍。
面对强敌，楠木正成冷静地分析了敌我双方的优势和劣势，利用幕府军自恃兵力强大并急于求胜的特点，将计就计，首先将本军主力集中于渡边桥南方的四天王寺一带，并将一部兵力部署在渡边桥附近作为诱饵。幕府军远道而来，见到渡边桥附近的楠木军数量不多，便不待部队休整，全力进攻。楠木军的诱敌部队且战且退，成功地将幕府军引过了淀川。待幕府军主力进入伏击圈后，楠木正成一声令下，在四天王寺以南埋伏多时的主力部队立即开始全面攻击，从两翼向幕府军包抄过来。
楠木军主力如神兵天降一般出现在幕府军正面及两翼，原本以为胜券在握的幕府军立时三面受敌，顾此失彼，只得仓惶后退。在楠木军的猛烈进攻下，幕府军的后退逐渐变成了溃退，五千兵马争相逃命。渡边桥不宽，大军有序通过还可以，但溃军逃命是人人恐后，个个争先，岂有秩序可言？于是五千幕府军大半在楠木军的追击下被赶下了淀川。楠木正成由此证明，他不仅仅是一个守城的名将，其野战水平也同样出色。
刚刚击败隅田、高桥军，幕府派来增援的宇都宫公纲所部又接近了四天王寺。楠木正成清醒地认识到，虽然本军刚刚获胜，士气正旺，但是毕竟已感疲惫，而且敌众我寡，不能力敌。于是他就在气势汹汹的宇都宫公纲军面前一退再退，放任幕府军占领四天王寺。当幕府军在四天王寺宿营以后，楠木正成便命令士兵们在当晚对幕府军展开袭击。
楠木军的士兵在夜幕中敲打刀枪，高声呐喊，吹响法螺号，弄得敌人彻夜不安。待到天明，幕府军四下寻找楠木军主力却不见踪迹。这样连续搞了几天，宇都宫公纲的部队白天找不到敌手，晚上得不到休息，万般无奈之下，只得狼狈退兵。楠木正成立刻抓住时机，不断出奇兵打击撤退中的幕府军，宇都宫公纲军在神出鬼没的楠木军反复袭击下，丢盔卸甲地跑回了六波罗。
在连续击败隅田、高桥军和宇都宫公纲军以后，楠木正成又摆出了一付要进攻幕府在畿内的大本营六波罗，占领京都的样子。被正成搞得晕头转向，被吓破了胆的六波罗探题根本认识不清敌人究竟有多少士兵，是否有占据京都的实力，匆忙派快马驰去关东的大本营镰仓求救。于是幕府调集了数万精锐，浩浩荡荡西进，前来清剿楠木军。。 最好的txt下载网
扬名金刚山（2）
实力悬殊，正成率领部队且战且退，又回到内线，将幕府军引到了金刚山赤坂城。待幕府大军云集，包围圈即将形成之时，正成再一次主动放弃赤坂城，带领部队跳出了幕府军的合围，在敌后不断打击幕府军的运粮道。幕府数万大军集结在赤坂城附近弹丸之地上，而补给线又不断被楠木军扼断，只得狼狈撤军。于是正成在一年多的时间内，第三次入驻了赤坂城。
同时在这一年多的时间中，楠木正成和控制吉野城的大塔宫护良亲王在畿内各地秘密串联，重建和扩大倒幕队伍。护良亲王的讨幕令旨甚至下达到纪伊、伊予、筑后、萨摩等四国和九州之地，促进了各地倒幕运动的兴起。他们甚至同被软禁在隐岐岛的后醍醐天皇也保持着秘密联系，不时地交换情报。
护良亲王和正成的积极活动取得了不小成果，它扩大了根据地，促进了各地寺院徒众和土豪的举兵。这期间，护良亲王代替天皇发布令旨领导倒幕运动，但这只是名义而已，实质上两个根据地的战斗都是楠木正成在直接或间接地指挥着。就连隐居在京都的花园上皇都认为正成是倒幕运动中的