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凯恩斯在第一次世界大战之前就开始用自己的资金和朋友的资金做少量的投机，动机之一似乎是为了检验他新的概率理论。1908年的一天，他写信给父亲说：“我在床上躺了一个早上，阅读伦敦证券交易所的人写的有关概率论的文章，目前水桶店店主的处理办法是最好的。”txt电子书分享平台
市场中的凯恩斯（2）
1910年，他写道：
很明显，投资者并不被他长期投资的实际净收益所左右，他关心的是预期。预期依靠的是潮流、广告，或者纯粹是乐观情绪或悲观情绪的非理性波动。同样，我们所指的风险并不是指预期几年内一组投资的实际平均值，而是由投资者自行做出的估测，这种估测可能是高明的，也可能是愚蠢的。10
如果将“预期”的概念引入经济学理论是凯恩斯的重要创新，那我们可以看到，在完成本篇经典论文之前，这个想法已在他的脑中盘踞多日了。
阿尔弗雷德·琼斯是公认的对冲基金的发明人，凯恩斯比他早了整整一代从事对冲基金的管理。他在当时这个最具挑战、波动最大的市场里进行搏击，在1920~1940年这段时间，他的投资非常成功，但有3次差不多输得分文不剩。
1919年，他和他的证券经纪人朋友——“精明”的奥斯瓦尔德·福克设立了我们现在所称的对冲基金，希望从战后一段时间货币上下波动的机会中获利。基金从1920年1月1日开始操作，美元做多，马克、法郎和里拉做空。到2月底，基金上涨了20％。三四月份，基金表现平平，因为凯恩斯其他交易的收益所得被英镑对美元走低的损失所抵消，英格兰银行出其不意地提高了利率。
4月，欧洲各国的货币狙击先令，尽管持续时间很短，但足以扫光了凯恩斯的高杠杆基金，凯恩斯不仅损失了原有的资金，还向福克欠下了5 000英镑（相当于今天17万英镑、28万美元和20万欧元的价值）。布鲁姆斯伯里的朋友们没有要求赎回，所以他宣称自己尚未破产，凯恩斯从金融家厄内斯特·卡塞尔处借了5 000英镑先还给福克，立即组成了新的投资群体。他相信，如果这几个月能顶住压力，“远期卖出马克、里拉和法郎一定是对的。” 这次他赢了。9月13日，他告诉父亲：“最近我的资金运转得不错。”到1920年年底，他不仅还清了所有新的借款，还小有盈余。到1922年年底，他还清了布鲁姆斯伯里朋友的所有借款，还为自己赚得了万~3万英镑的可观收益（相当于现在的110万~130万英镑、180万~210万美元、130万~150万欧元）。
尼古拉斯·达文波特写道：“投机的经历改进了凯恩斯的经济学，经济学改善了他的投机。”1120世纪20年代早期凯恩斯在货币市场和商品市场的投机和历练使他在《货币改革论》（1923年）中留下了一段非常专业的期货交易理论论述，其中他详细描写了交易者和投资者如何运用期货市场保护自己免遭货币的风险。
随着英国战后繁荣的消退和大萧条的开始，紧接着经济陷入了停滞，到20世纪20年代末，凯恩斯的个人资产也开始缩水。他从这段经历中也吸取了教训，当时大多数的经济学家都认为经济面临休克会像警醒的个人投资者一样做出反应，在经历急速的损失之后经济一定会迅速恢复元气，因为经济代理人会立刻转向一组新的投资，就像凯恩斯也重新盘整了手中的货币和商品一样。然而，他们没有想到的是第一次世界大战以后的经济萧条要严重得多，经济远没有个人的反应来得快，1920年7月一旦价格开始下跌，大家对下跌幅度的各种揣测和不安使每个人最后采取的行为都印证了价格一定还会持续下降。交易商出清了存货，银行收回按揭贷款，厂主只能变卖财产和业务，生产商开除了工人，工人们坚决抵制雇主减薪，实际工资上涨造成利润更低。所有这些现象造成的累积效应就是它们无不在拖垮各项经济活动，而不是加快和活跃经济活动。在《货币改革论》一书中，凯恩斯提供了理论阐述：“价格下降的事实，伤害了企业经营者，接着，对于价格下跌的恐慌使这些人出于对自身的保护而苟且偷生。”12很明显，经济并不像一个提供恒温且能够控制温度的中央供热系统。当温度下降时，经济学家就指望着有自动调节器的出现，结果发现找不到，或者调解器的功效远比期望的功效弱。
在20世纪20年代，凯恩斯在投资时遵循的是“信用周期”的投资策略，这是由伦敦经济学院和哈佛大学经济研究系共同开发出来的新奇的“晴雨表”，声称能根据经济周期预测不同类别的股票之间相对价格的变化（如成长股和价值股相比）。凯恩斯运用这种方法收效甚微，他更相信，我们无从充分了解经济波动的起因和特征，所以我们的预测是行不通的。
1921年，他被委任为国家共同寿险协会的主席，并同时出任好几家公司的董事和顾问，大大充实了他的商务经历。与此同时，他还是剑桥大学国王学院的财务掌管人，对学院基金有着绝对的掌控权。当他读完埃德加·劳伦斯·史密斯的《用普通股进行长期投资》一书后，他开始欣赏股票的优点，把股票称为“复息机器”；他推崇“积极”的投资策略，说服国家共同寿险协会购买并持有普通股票，所以国家共同寿险协会所持的普通股是其他寿险公司所持有的普通股的3倍，国王学院基金的投资也从土地和固定利息的债权转向了普通股票。说服那些投资公司董事会和学院的其他财务掌管人改变观念可不是件容易的事，大多数金融机构都判定股票比债券具有更大的风险性。凯恩斯在为剑桥国王学院财务掌管人出谋划策时常常语出惊人，他典型的建议是不要为预防资产贬值而预留一大笔资金。“50年后，变成百万资金不是不可能……你最好还是为地震和天花预留一笔固定的资金”，其余的资金都应该投资，“什么好，投资什么”。13这里暗含着一个理论点，凯恩斯后来在《就业、利息和货币通论》中做了明确的说明：在为新厂花费支出之前预留一笔储备资金或者沉没资金以防未来资金贬值，这样做会减少当前支出，所以要求更大量的净投资才能吸收这些储蓄。美国企业在1929年前为并不需要更新的工厂储备的资金累积到了“如此高的程度”，“可能仅此一项就足以使美国经济滑坡”。14
大萧条的影响（1）
1929~1932年的经济大萧条激发了凯恩斯的科学想象力。对他个人而言，大萧条吞噬了他在投资市场赚得的第二笔财富，改变了他的投资理念。对公共生活而言，大萧条改变了他的经济学思想，也使他对资本主义展开更为犀利的批判。凯恩斯从此彻底放弃了市场会自行做出修正的信仰，他在道德层面的思维也发生了明显的转折，凯恩斯开始更强调义务而不是效率。
20世纪20年代时期，凯恩斯在商品市场的投机也屡试不爽。1927年，他的净资产达到万英镑（相当于现在的210万英镑、340万美元、250万欧元）。但当1928年橡胶、小麦、锡和棉花的价格开始下跌时，他原先想做多的想法落空了，他在期货市场的亏空迫使他抛售美国的股票，所以1929年金融危机爆发之时，他没有投资华尔街的股票。证券市场的崩溃使他手中仍持有一笔投资组合，主要是10 000股奥斯丁汽车公司的股票，价值从1928年1月每股英镑狂跌至1929年年底的25便士。到此时，他的资产净值从万英镑缩水到7 815英镑，（现在算来，从210万英镑跌到38万英镑，从340万美元跌到62万美元，从250万欧元跌到万欧元），跌幅超过80％，到1930年跌得更低。他的现金出现严重短缺，只能设法变卖他最好的油画收藏，但对方开价实在太低，他最终打消了此念头。
经济大萧条是现代历史上最严重的一次经济紧缩，和当今这场金融危机一样，美国处在危机的中心，1929~1932年间，美国的商品和服务价值均下跌了一半，产量下降1/3。失业人数占劳动力的1/4（约1 300万人）。投资完全停止。形势之严峻，全世界都有记载，德国的影响特别严重，失业人数达到600万。在连续出现12个季度的经济下降之后，1932年年底~1933年年初略回暖，但到第二次世界大战爆发之时还远没有显露出全世界经济恢复的迹象。
到此时，萧条本身是由于金融危机引发的，尽管一开始的事发地是股市而不是银行业。1929年9月，道琼斯指数在381的高位，10月24日不断膨胀的股市泡沫被刺破，引起市场失控，股民纷纷抛售手中的股票。有两位金融家从帝国大厦双双牵手坠楼，到1932年，道琼斯指数跌至，下跌几近九成，一直到1954年才逐步恢复到1929年的水平。账面上财富突然蒸发，贷款和按揭冻结，以及银行业受到的压力造成了生产量的急剧下降，1929年10~12月产量下跌10％。美国生产指数在股市崩溃之前已经开始出现下滑，股市崩溃雪上加霜加深了萧条的严重性。 1931年才出现了重大银行业危机，1932年2月，凯恩斯观察到“我们的资产建立在了借贷的基础上，风险如此之高，这段时期人人自危，都想早日套现，每个成功套现重获资产流动性的人都在这个过程中压低了资产的价格，结果是他们个人的利润受到伤害，他们对市场的信心也大为减弱。”15
华尔街股市崩盘之后，凯恩斯立即预测“低价货币”政策会很快提振全世界的企业。但到1930年5月，他意识到“我们坠入了国际经济严重沦陷的谷底，这是有史以来我们经历到的痛楚最强烈的一次经济危