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项羽后来在广武涧与刘邦对峙，他急于决战，将先前俘虏的刘邦之父太公置于俎案之上，告诉刘邦： “如不前来决战，我就烹杀太公。”刘邦回答他： “我与你在怀王面前受命时结为兄弟，我的父亲就是你的父亲，你一定要烹杀你的父亲，我盼望能分到一杯肉羹。”项羽闻言竟无可奈何，最终在双方鸿沟划界后因刘邦的请求将太公释放。项羽在与刘邦对抗中手中掌握着太公和吕雉等重要筹码，当他想要用之以要挟刘邦时，竟然毫不见效。其实刘邦不可能不心念被项羽扣为人质的父亲和妻子，但他是要在心理上采取欲取故与的策略，要降低项羽对手中筹码的价值估量。所谓在怀王面前结为兄弟的事实肯定是会有的，但连刘邦自己也不会真正相信他们的兄弟之约，而那种我父就是你父的推论纯粹是一种哄骗儿童的诳语胡言，然而却能对项羽的行为发生影响，项羽的幼稚亦可由此略窥一二。
项羽是秦末政坛中叱咤风云的人物，但他的思维在关键时刻却走不出楚地家乡的小圈子。关中封王时有高人韩生建议他立国于关中，这位万里河山的主宰人想到的却是自己的家乡，他想把称王的富有和尊贵炫耀于故土，认为不这样，就像穿着漂亮的衣服夜间行走，没有为人所知的快感。把自己的一切做给至亲的人们欣赏，时刻关心父老乡亲们的评价，这是恋母情结向恋乡情结的转化。这一心理能促使人们做出事业上的成就，但也可能使人沉湎于狭隘的乡土圈子中，拖累事业的发展，项羽的舞台在广阔的万里神州，但他的恋乡情结比别人更重，始终没有得到升华，一直局限于衣锦还乡、炫耀故土和期待乡亲欣赏的初级幼稚期。自然会葬送自己的事业和人生。
垓下决战之后，项羽率二十八骑突围、斩将、砍旗，一路来到了乌江西岸（今安徽和县东北的乌江浦渡口），对面就是他与叔父项梁当年起兵的故乡会稽，乌江亭长停船靠岸，等他来到后说： “江东虽小，地方千里，民众几十万，足以称王。希望您赶快渡江。现在只有我有船，汉军无船渡江。”这是项羽的最后一条生路，而且稳妥可靠。项羽谢绝了乌江亭长的好意，笑着说： “当年我与江东八千人渡江而西，现无一人返回，纵然江东父老怜悯让我做王，我有何面目去见他们？即使他们不说什么，我内心不感到惭愧吗？”他于是告别亭长，转身去迎接死亡。
唐人杜牧路过乌江，遗憾于当年项羽拒过江东，写了《题乌江亭》：
胜败由来不可期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
杜牧关于“卷土重来”的预期对于项羽其实没有多大可能，但他显然是认可回返江东的，大概认为能忍辱负重，卧薪尝胆才是男子汉大丈夫的胸怀，但项羽怀着深深的恋乡情结想问题，即使不能炫耀于故土，也不能忍辱于故土，对汉战争失败后他从主宰天下的西楚霸王跌落至孤立无援的匹夫，他丢弃了八千子弟兵，感到无颜见江东父老，长期支持自己奋斗的乡土支柱崩塌了，于是义无反顾地选择了死亡。宋人李清照在国破南渡后盼故土恢复，不满于南朝君臣忍辱偷生的苟且行为，借项羽拒过江东一事抒发感慨，写了《夏日绝句》：
生当作人杰，死亦为鬼雄。
至今思项羽，不肯过江东。
就事而论，项羽在江山失手后死守不过江东，的确属悲壮的气概，但也反映了一种特定的幼稚心理。
徘徊于乌江岸边的项羽一直在考虑一个百思不得其解的问题： 自己身经七十余战，所当者破，所击者服，英雄无敌，从未败于战场，但为什么落到了今天这样困窘的地步？最后他得出了结论： “此天之亡我。”垓下决战后他突出重围，仍未在战场上倒下，但接受了天之亡我的结论后，遂决定实行自我毁灭，宁愿成全天意。他拒绝了乌江亭长的过江请求，告诉他说： “我知道您是忠厚长者。我骑这匹马五年了，所向无敌，时常日行千里，不忍杀掉，特以相送。”处理了乌骓马后，他转身步行，与追来的汉兵持刀相迎。在交战中他看见了自己原曾认识的汉骑司马吕马童，两人指认后项羽对他说： “听说汉军以千金购我之头，封邑万户，我成全你。”于是自刎而死。项羽的失败是他的分封失误、战略失误、用人失误及暴虐性格综合作用的必然结果，他至死没有明白这些道理，而将原因荒谬地归于天意，他似乎以自刎来顺应天愿，大概以为自己彻悟了，其实是至死没有醒悟和长进。三十一岁的项羽在自以为清醒的浑噩中走完了一生，以诙谐、幼稚的方式结束了自己的生命。 楚汉逐鹿人物正解说 作者：李明华第三部分：寡道 霸王失手 霸王别姬 遗憾千秋
垓下决战的夜晚，汉军将项羽军营重重包围，为动摇楚军军心，乃高唱楚人之歌。虞姬像项羽在营帐中听见四面楚歌，以为汉军已得楚地，料知大势已去，乃与随身的美人虞姬饮酒于帐中，面对美人骏马，他自己作诗，慷慨悲歌曰：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓不逝。
不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何！
虞姬相和曰：
汉兵已略地；四方楚歌声。
大王意气尽，贱妾何聊生。
美人悲伤，英雄泣泪；霸王别姬，幽恨断肠。众人哭成一片，不忍卒视。项羽赴死前放不下的是骓马，尤其是虞姬。骓马后来送给了好心的乌江亭长，虞姬的结局史笔未曾触及，据说是在项羽出帐突围时她伏剑自杀而死。司马迁记载项羽眼睛里有两个瞳子，称为“重瞳子”。清人曹雪芹在《红楼梦》中借林黛玉之手为重瞳的项羽的那位美姬写了颂吟之诗《虞姬》，认为她比后来受剁尸剐肉的汉功臣死得其所：
肠断乌骓夜啸风，虞兮幽恨对重瞳；
黥彭甘受他年醢，饮剑何如楚帐中。
同代朱德蓉作《咏虞姬》曰：
歌罢伤心泪几行，江山旋逐楚声亡。
贞心甘向秋霜剑，不欲含情学汉妆。
明人朱妙端感霸王别姬，作《虞姬》云：
力尽重瞳霸气消，楚歌声里恨迢迢。
贞魂化作原头草，不逐东风入汉郊。
项羽生前最放心不下的那位虞姬，其忠贞之情和刚烈之性后来受到人们不少的称赞。
项羽告别虞姬，突围而出，自悟天意后在乌江西岸自刎而死，想把自己的头颅献给故人吕马童。他死后，汉将王翳取走其首级，跟随的汉骑为争功，互相践踏夺取尸体，几十人在争夺中被杀。最后，吕马童和郎中骑将杨喜、郎中吕胜、杨武各得一个肢体。五人把项羽的尸体合起来，完全能对得上。验证后五人瓜分了汉军悬赏的万户之邑。另外，吕马童被封为中水侯，地在今河北省献县西北；王翳为杜衍侯，地在今河南省南阳市西南；杨喜为赤泉侯，地约在今河南省淅川县西南；杨武为吴防侯，地在今河南省遂平县；吕胜为涅阳侯，地在今河南省镇平县南。项羽的败亡，成就了大汉的基业，他也以自己分裂的身躯成全了五位侯爵。
对项羽的败亡，后人曾有不少评价。唐人汪遵作诗《项亭》，认为项羽不施仁政，该当败亡：
不修仁德合文明，天道如何拟力争？
隔岸故乡归不得，十年空负拔山名。
宋人张耒作《项羽》诗，持相同观点：
沛公百战保咸阳，自古柔仁伏暴强。
慷慨悲歌君勿恨，拔山盖世故应亡。
清人王昙在谷城酒祭西楚霸王墓，以诗作对项羽失败的若干原因作了评论：
秦人天下楚人弓，枉把头颅赠马童。
天意何曾袒刘季，大王失计恋江东。
早催函谷称西帝，何必鸿门杀沛公。
徒纵咸阳三月火，让他娄敬说关中。
今人毛泽东挥师夺得大半国土后，面对残敌的求和，则从项羽关中纵刘的行为中总结历史教训，作为自己制定政治对策的借鉴。在一首《七律》中，他表达了一种明确的史实评价：
宜将胜勇追穷寇，不可沽名学霸王。
楚怀王熊心当年封项羽为鲁公，项羽死后，楚地皆降，只有鲁拒不归附。汉军带着项羽的头颅让鲁人观看，鲁地父老们这才投降。刘邦以鲁公之礼将项羽葬于谷城（今山东平阴县西南东阿镇），为之发丧，洒泪而去。
项羽是秦末政治舞台上极为显赫的人物。以前205年底为线，他的政治活动分为两个时期。在前一时期，他以自己的勇气和力量对秦朝主力实施了沉重打击，极大地支持了各路义军，推动了秦王朝的崩溃，成了反秦斗争当之无愧的英雄和受人推崇的领袖。在后一时期，他担负了支配和维护天下政治局面的责任，由于战略、用人等诸种失误和暴虐、幼稚等性格特点，他迅速走向败亡。他勇力罕有，智力不及；霸主在握，金瓯失手，至今能听到悲壮的挽歌。 楚汉逐鹿人物正解说 作者：李明华第三部分：寡道 霸王失手 范增：智慧沙漠中的一枝孤藤
每一位政治领袖的身边都会有出谋划策之人，项羽身边的筹谋人物当属范增。
范增是居巢（今安徽巢县西南）人，平时在家，好出奇计。陈胜大泽乡起义时，他年届七十。不久，项梁率会稽子弟兵渡江而西，成为反秦斗争的主力，范增前往投奔，希望在有生之年把自己的智慧贡献给反秦事业。
范增和项梁相会于薛地。当时陈胜已被杀害，张楚大旗已倒，反秦斗争陷于低潮，项梁、刘邦等义军首领正相会于薛地，商议挽救时局的方针和策略。�