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蔡元培近古稀之年曾和同乡周作人茶字韵的打油诗三首，其中一首特别有风趣，题目是——《新年，用知堂老人自寿韵》，诗云：新年儿女便当家，不让沙弥袈了裟。（原注：绍兴小孩子留发一圈而剃其中边者，谓之沙弥。）鬼脸遮颜徒吓狗，龙灯画足似添蛇。六么轮掷思赢豆，数语蝉联号绩麻。（绍兴小孩子选炒蚕豆六枚，于一面去壳少许，谓之黄，其完好一面谓之黑，二人以上轮掷之，黄多者赢，亦仍以豆为筹马。以成语首字与其他未字相同者联句，如甲说“大学之道”，乙接说“道不远人”，丙接说“人之初”等，谓之绩麻。）乐事追怀非苦话，容吾一样吃甜茶。（绍兴有“吃甜茶，讲苦话”之语。）
蔡元培是位不苟言笑的学者，不过他在兴到之时，也十分风趣。有一年，他为小儿子做“汤饼会”，座中有位从海外刚归来的北大校友，笑着问他，“我出国的时候，曾经叨扰先生的喜酒，今天回来，又逢先生做汤饼会，可算口福不小。只是不明白，先生年事很高，却时有弄璋之喜，不知是何道理？”蔡元培满面春风，不慌不忙地答道：“这没有什么，无非是研究得法罢了。”此言一出，登时哄堂大笑。
每值五四，北大同学会必会盛宴同学，并奉蔡元培为上宾。年年如此，蔡颇疲惫，一次戏语邻座曰：“吾辈此日真成吃‘五四’饭矣！”
罗家伦还给蔡元培校长写信，请求和蔡先生的女儿订婚。蔡先生复信一封，大意是：婚姻之事，男女自主，我无权包办。况小女未至婚龄，你之所求未免过分。这件事在北大传为笑谈。
北大开教授会时，会场较乱，各人纷纷发言，蔡元培也站起来预备说话，辜鸿铭一眼看见首先大声说道：“现在请大家听校长的吩咐！”周作人说，这就是辜的语气，他的精神也充分地表现在里边。“五四”运动时，教授们在一起应付事件，其中就是挽留蔡元培，大家都说了好多话，对挽留没有异议。辜鸿铭却说出他自己的特别理由：“校长是我们学校的皇帝，所以非得挽留不可。”
蔡元培的字写的恨潦草。钱玄同问蔡元培：“蔡先生，前清考翰林，都要字写得很好的才能考中。先生的字写得这样蹩脚，怎样能够考得翰林？”蔡笑嘻嘻地回答说：“我也不知道，大概因为那时正风行黄山谷字体的缘故吧！”
1927年，北伐军何应钦部克复福建，蔡元培、马叙伦代表浙江人民欢迎早日进浙。何设宴招待，并介绍俄国顾问蔡列班诺夫相见。顾问当即送上其中国式名片：“蔡列班诺夫”。蔡元培见了笑道：“原来是本家。”
蔡元培赴德，参观罐头公司，有制牛肉罐头，见一群牛入机器后，支解块分，最后推出而即制成罐头，乃以残忍，自是不再食牛肉，终身吃素。
【联语】
蔡元培一生所作联语甚多，大多平易浑成，不用僻典，切人贴事。杨昌济先生生前在北大教伦理学，与蔡私交甚笃，1920年杨逝世，蔡挽以联云：“言有物，行有伦，论人格可称君子；学不厌，诲不倦，惜本校失此良师。”
蔡元培于辛亥革命后，曾一度出任南京临时政府教育总长，与湖南湘阴范源濂（1876～1927）共事。范逝世，蔡挽以联云：“教育专家，犹忆十六年前推诚共事；科学先进，岂惟数百社友痛惜斯人。”按：范氏曾任1915年成立于美国的中国科学社董事，做了大量普及科学的工作。该社所办《科学》、《科学画报》、《科学季刊》，在学界影响甚大，故下联及之。
蔡元培挽鲁迅联云：“著述最谨严，非徒中国小说史；遗言太沉痛，莫作空头文学家。”蔡掌北大时，曾聘鲁迅讲中国小说史与文艺理论。又鲁迅曾说：“孩子长大，倘无才能，可寻点小事情过活，万不可去做空头文学家或美术家。”全联寥寥数语，从学术着眼，提纲挈领，以简驭繁，针对性极强，可见作者胆识。
蔡元培又挽新诗人徐志摩云：“谈论是诗，举动是诗，毕生行径都是诗，诗的意味渗透了，随遇自有乐土；乘船可死，驱车可死，斗室坐卧也可死，死于飞机偶然耳，不必视为畏途。”
蔡元培又挽孙中山先生联云：“是中国自由神，三民五权，推翻历史数千年专制之局；愿吾侪后死者，齐心协力，完成先生一二件未竟之功。”
蔡元培为古越藏书楼亲书对联一副：“吾越多才由续学，斯楼不朽尽在藏。”悬于书楼之门厅。
蔡元培以为陶冷月画融会贯通中西，据《孟子》：“子谓韶尽美又尽善也，谓武尽美以未尽善也”，撰写一联赠陶：“尽美尽善武韶异，此心此理东西同。”
【婚姻】
蔡元培一生有过三次婚姻。蔡元培的第一次婚姻，可以说完全是奉父母之命（严格来说是母亲之命）、媒妁之言的旧式婚姻。他的第一位夫人王昭是由母亲为他选择，蔡元培在婚礼之前甚至从来没有和王昭见过面。
1889年，蔡元培迎娶了王昭。王昭有洁癖，而且花钱极节省，但蔡元培却生性豪放、不拘小节，他更有大男子主义，常常要求王昭在所有事情上对他无条件服从，两人婚后经常发生口角。在最初的几年里，蔡元培似乎难以接受自己的妻子，就更别提爱她了，婚姻的契约只让他义务性地呆在妻子身边，当一个所谓的丈夫。就这样一晃过了7个年头，直到王昭为他陆续生下了两个儿子，他们才慢慢找到了夫妻生活的感觉。王昭是旧社会的妇女，在蔡元培面前，总要谦虚地称他为“老爷”。为此，参与百日维新的蔡元培还嗔怪她：“你以后可不要再叫什么‘老爷’，也不要再称什么‘奴家’了，听了多别扭呀？”而王昭总是温顺地说：“唉，奴家都叫惯了，总是改不过来呢。”1900年，接受了西方新思想的蔡元培开始重新思考女权的定义，他写出了《夫妻公约》，重新调整与妻子王昭的关系，这对结婚十多年的夫妻逐步互相理解、修复感情的裂痕。蔡元培与王昭维持了一段幸福的婚姻，蔡元培还告诉好友：“伉俪之爱，视新婚有加焉。”
1894年11月13日，长子阿根出生。在王昭夫人坐月子期间，蔡元培留在绍兴家中悉心照顾。满月后，蔡元培返京。三个月后，王昭夫人携子乘轮船行程五天到天津，蔡元培赶到天津迎接。王昭夫人初到北京，对天寒地冻的北方气候一时“水土”不服，阿根体弱也时有不适。好在蔡元培早为夫人和儿子雇到一位善解人意的女仆承担家务，蔡元培有时亦在工余时间陪阿根到医院就诊。1898年3月30日，次子无忌在北京绳匠胡同出生，家庭更添喜色。
中日甲午战争后，蔡元培目睹清政府腐败无能，加上康有为、梁启超变法失败，遂毅然弃职携眷出京返回绍兴，走“教育救国”之路。然而，不知何故，王昭夫人回乡半年多来经常低烧不退，每日午饭后便喜睡，口渴，饮水后即呕吐。一天，蔡元培正在浙江嘉兴商办会馆、义塾时，得到王昭夫人病重的口信，顾不得吃中饭，饿着肚子便赶路急回绍兴，请医生看病、配药。煎了药，王昭夫人仅能喝两三口药汤而已，多喝便呕吐，仍整天嗜睡。1900年6月5日，蔡元培派三弟去请医生，他自己在房门外不时看看王昭夫人是否醒来。傍晚时分，医生尚未请来，蔡元培叫无忌的奶妈进房间去问问王夫人喝不喝开水？奶妈进房后，呼之术应，伸手至鼻已无气息，惊呼：“不好了！不好了！”蔡元培急忙来到床边，抚脉，脉微动。医生赶到时，脉亦停止，已无回天之术。
王昭夫人病逝，年仅35岁。蔡元培忍着悲痛，为王昭夫人写了祭文与挽联，沉痛悼念，称颂她有“超俗之识与劲直之气”，赞扬她淡于名利，历尽妻子、母亲之责，不以丈夫中进士、点翰林为喜，不为丈夫辞官回乡而怨。王昭夫人生前曾问：“人死后之幽灵当居何处？”蔡元培在挽联中写道：“有子二人，真灵魂所宅耳。”
王昭去世的时候蔡元培刚满33岁，在江浙一带的知识界已经颇有名气了，来他家里提亲的人踏破了门槛。蔡元培面对纷至沓来的媒人，磨浓墨、铺素笺，挥毫写下了一张征婚启事贴在书房的墙壁上。他提出了五个条件：第一是不缠足的女性；第二是识字的；第三是男子不得娶妾、不能娶姨太太；第四，如果丈夫先死那么妻子可以改嫁；第五，意见不合可以离婚。消息传开来，媒人们顿时一个个退避三舍。
也许是姻缘天定，蔡元培在杭州办学的时候，有一天在朋友家看到一幅工笔画，线条秀丽、题字极有功底。他一打听，作者是江西名士黄尔轩的女儿黄世振，又名仲玉。黄仲玉出身书香门第，不但没有缠足，而且识字又精通书画、孝敬父母，完全符合蔡元培的择偶标准，于是他请朋友从中撮合。1902年元旦，蔡元培在杭州举办了他一生中的第二次婚礼。这次婚礼中西合璧。蔡元培用红幛缀成“孔子”二字，代替悬挂三星画轴的传统，宾朋以开演说会的形式代替闹洞房。演说内容为评论男女平等的见解：有的引经证史，说明男女平等的理论；有的认为就学行而言难以平等，并举例：“倘若黄夫人的学行高出于蔡先生，则蔡先生当以师礼待黄夫人；反之，若黄夫人的学行不及蔡先生，则蔡先生当以弟子视之，何从平等呢？”于是，蔡元培折衷两端，说道：“就学行言，固然有先睛之分；就人格言，总是平等的。”大家鼓掌赞同，最后尽兴而散。
1907年，已近不惑之年的蔡元培开始了4年海外留学的生活。在德4年，他编著了《中国伦理学史》，蔡元培由最初的大男子主义思想，转变成为寻求妇女平等权利的斗士，他的第二位夫人黄�