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1919年5月19日，梁实秋跟随学生队伍到前门外的珠市口进行演讲。他们从店铺里搬来几条木凳，横排在街道上，便开始演讲。人越聚越多，讲演者情绪越来越激昂。这时有两三辆汽车因无法通过，不停按喇叭，顿时激怒了群众，有人一声喊打，众人便一拥而上，七手八脚地捣毁了一部汽车。这件事使梁实秋对五四运动有所反思：“我当时感觉到大家只是一股愤怒不知向谁发泄，恨政府无能，恨官吏卖国，这股恨只能在街上如醉如狂的发泄了。在这股洪流中没有人能保持冷静，此之谓群众心理。”
“五四”运动后，学生会要求学校给予其自治的权利，选举评议会过问学校事务。梁实秋在清华的最后几年一直担任评议员。他后来回忆说：“我深深感觉‘群众心理’是可怕的，组织的力量如果滥用也是很可怕的。我们在短短期间内驱逐的三位校长，其中有一位根本未曾到校，他的名字是罗忠诒，不知什么人传出了消息说他吸食鸦片烟，于是喧嚷开来，舆论哗然，吓得他未敢到任。人多势众的时候往往是不讲理的。学生会每逢到了五六月的时候，总要闹罢课的勾当，如果有人提出罢课的主张，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，总会通过。”梁感叹道：“罢课曾经是赢得伟大胜利的手段，到后来成了惹人厌恶的荒唐行为。”
梁实秋评价“五四”运动道：“五四往好处一变而为新文化运动，往坏处一变而为闹风潮。”他说：“因为探求新知过于热心，对于学校的正常的功课反倒轻视疏忽了”，“追逐时尚，皇皇然不知其所届，这是五四以后一窝蜂的现象，表面上轰轰烈烈，如花团锦簇，实际上不能免于浅薄幼稚。”
梁实秋信仰自由主义。1924年之后，孙中山排斥个人自由，梁曾撰文批评孙，要求国民党给予民众“思想自由、言论自由、身体自由”。他还批判行政院长胡汉民口是心非，质问胡道：“打了五六个月的苦仗，死伤几十万人民，耗费几千万金钱……今日中国武人割据的局面消灭了没有？军阀的根株铲除了没有？”
国民党考试院院长戴季陶在《申报》上发表了两句格言，其中有一句：“要人人牺牲自由，然后国家得自由。”梁实秋直斥为“不通”。
1929年到1930年，胡适、罗隆基、梁实秋在《新月》杂志发表一系列猛烈抨击国民党政权无视人权、一党专制、压制思想自由的文章，蔡元培、张元济等人都为之击节叫好。
梁实秋曾批评左翼的“普罗文学”，嘲讽某些左翼作家一贯对苏联马首是瞻；但当国民党查禁“普罗书籍”时，梁却坚决反对国民党政府的文化政策，他说：“这一会普罗文学之又将遭受取缔，我的同情却在普罗这一面。这并非是示惠于人，亦非故作公证之态。凡是赞成思想自由文艺自由的人，对于暴力（无论出自何方）是都要反对的。”
梁实秋对国民党无好感，但他亦不赞成共产党，他在《我为什么不赞成共产党》一文中明确表示：“我一向不赞成共产党和共产党主义。”“我最不满于共产党的是它对于民族精神的蔑视。第二点，我不满于共产党的是它的对于私有资产的仇视。第三点，我不满于共产党的是他们的反民主手段。”
1938年12月1日，梁实秋在重庆《中央日报》副刊《平明》发表《编者的话》中说：“现在抗战高于一切，所以有人一下笔就忘不了抗战。我的意见稍为不同。于抗战有关的材料，我们最为欢迎，但是与抗战无关的材料，只要真实流畅，也是好的，不必勉强把抗战截搭上去。至于空洞的‘抗战八股’，那是对谁都没有益处的。”这段话发表后遭到许多人，特别是左翼作家的炮轰。
有人批评梁实秋为“抗战无关论”，梁自辩道：“人在情急的时候固然可以操起菜刀杀人，但杀人毕竟不是菜刀的使命。”
1940年，梁实秋本想随“国民参政会华北慰劳视察团”到延安去访问。毛泽东发电报说，我们不欢迎梁实秋来。梁只好打消此行。1942年，毛泽东在《延安文艺座谈会上的讲话》中，将梁定为“为资产阶级文学服务的代表人物”。国民党全面退败之际，梁选择去了台湾，之后，他的作品在大陆被禁。直到八十年代中期，才有出版社出版他的散文。
梁实秋到台湾后，翻译了古罗马作品《沉思录》，作者为玛克斯·奥瑞利阿斯，因译音与马克思相同，触动了台湾当局的神经，故而引起不小轰动。
梁实秋曾对李敖说起他家被搜查之事：“一天有人叫门，开了门，进来许多治安人员，问你是这家主人吗？我说是。他们说美国新闻处丢了一台打字机，有人说是你偷的，我们要来搜查。我说我是梁实秋，是大学教授，总不至于去偷美国新闻处的打字机吧？你们各位是不是弄错了？他们听了，拿出一张纸，上面画着我家的平面图，连说没弄错，就是你家。于是不由分说，进了屋里，到处翻箱倒柜起来，闹了好一阵，什么也没搜到，然后要我具结他们没带走任何东西，就走了。”梁实秋后来才明白，因其与罗隆基有旧交，引起了台湾当局的监控。
1968年，台湾文化学院上演莎士比亚的《奥赛罗》，警备司令部却横加干涉，说剧中有兵变的描写，上演恐怕影响军心。几经交涉后，学院被迫修改剧本，把奥赛罗改为文职，不称将军称大人，副官改称秘书，才勉强通过。梁实秋得知此事后说：“莎氏有知，怕要气炸了肺！”
【雅文】
梁实秋的雅舍非常简陋，“蓖墙不固，门窗不严”，梁“与邻人彼此均可互通声息。邻人轰饮作乐，咿唔诗章，喁喁细语，以及鼾声，喷嚏声，吮汤声，撕纸声，脱皮鞋声，均随时由门窗户壁的隙处荡漾而来”，破其岑寂。“入夜则鼠子噉灯，才一合眼，鼠子便自由行动”，“使得人不得安枕。……比鼠子更骚扰的是蚊子。……在别处蚊子早已肃清的时候，在‘雅舍’则格外猖撅，来客偶不留心，则两腿伤处累累隆起如玉蜀黍……”
然而“‘雅舍’最宜月夜——地势较高，得月较先。看山头吐月，红盘乍涌，一霎间，清光四射，天空皎洁，四野无声，微闻犬吠，坐客无不悄然！舍前有两株梨树，等到月升中天，清光从树间筛洒而下，地上阴影斑斓，此时尤为幽绝。直到兴阑人散，归房就寝，月光仍然逼近窗来，助我凄凉。细雨蒙蒙之际，‘雅舍’亦复有趣。推窗展望，俨然米氏章法，若云若雾，一片弥漫”。
梁实秋一生坚持文学应反映最基本的人性，他的《雅舍小品》便是如此。当《雅舍小品》最初发表在报刊上时，朱光潜便致函祝贺说：“大作《雅舍小品》对于文学的贡献在翻译莎士比亚的工作之上。”
最初，梁实秋以笔名“子佳”发表《雅舍小品》。刘士英告诉梁，他在重庆沙坪坝的一家餐馆吃饭，听见邻桌几位教授在讨论梁的《雅舍小品》，其中一位叫徐仲年的教授大声说：“你们说子佳是梁实秋，这如何可能？看他译的莎士比亚，文字总嫌有点别扭，他怎能写得出《雅舍小品》那样的文章？”
自1949年梁实秋的《雅舍小品》在台湾出版后，一版再版，到1975年，已经达到三十二版，至今已经有五六十版次，创造了散文出版的神话。
梁实秋自陈：“我的数学不好，理工科无法念，必须学文史。”而最终选择文学的原因有二：当时正谈恋爱，因感情的关系对文学特别感兴趣；朋友都知道他爱写新诗和散文，也鼓励他学文。
梁实秋自20世纪30年代开始翻译莎士比亚作品，持续40年，到70年代完成莎士比亚全集的翻译，计剧本37册、诗3册。
胡适曾物色五个人翻译莎士比亚全集：梁实秋、闻一多、徐志摩、陈西滢和叶公超，只有梁坚持了下来。梁说，他能完成这项工作，应感谢三个人，“第一是胡适之先生的倡导。他说俟全部译完他将为我举行盛大酒会以为庆祝。可惜的是译未完而先生遽归道山。第二是我父亲的期许。抗战胜利后，我回北京，有一天父亲拄着拐杖走到我的书房，问我莎剧译成多少？我很惭愧这八年中缴了白卷。父亲勉励我说：‘无论如何要译完它。’我闻命，不敢忘。最后但非最小的支持，来自我的故妻程季淑，若非她40多年和我安贫守素，我不可能完成此一工作”。
到台湾后，梁实秋坚持译莎士比亚全集，每译完一剧，就将手稿交给程季淑装订。程用纳鞋底的锥子在稿纸边上打洞，然后用线缝成线装书的样子。
梁实秋说：“要翻译《莎士比亚全集》必须具备三个条件。第一，他必须没有学问。如果有学问，他就去做研究、考证的工作了；第二，他必须没有天才。如果有天才，他就去做研究、写小说、诗和戏剧等创作性工作了；第三，他必须能活得相当久，否则就无法译完。很侥幸，这三个条件我都具备，所以我才完成了这部巨著的翻译工作。”
弟子余光中谈及老师译莎士比亚全集的功绩时说：“五四以来，西洋作家的译述，何止数千百家，但译述一位大作家而能竟其全集者，梁实秋先生还是第一人。”“梁实秋的贡献，无人不知莎翁全集的浩大译绩。他的水准始终在那里，梁实秋的文章与他的前额并高。”
余光中在《梁翁传莎翁》一文中说：“莎士比亚只写了二十年，梁实秋先生却译了三十六年，不过我们不要忘了，莎翁是连续地写，在太平盛世的伦敦连续地写，而梁翁是时作时辍地译，在多难的中国时作时辍地译，从二次大战之前译到二次大战之后，从严寒的北国译到溽暑的南海，且把昔之秋郎译成了今之梁翁。”
晚年，梁实秋用7年时间�