在攻打祝家庄时，他下山去帮宋江，主意都是孙立自己提出的，与吴用无关。吴用做了一件非常漂亮的事情，那就是拉李应入伙。他让人假扮官府中人，借机抓住李应，然后带有家眷家财，顺手一把火烧掉了李应辛辛苦苦建立的引以为傲的庄园。这件事他做得很漂亮。这是吴用的特长，这一特长在后面还有更精彩的表现。
不过这时吴用做了一个很重要的决定，那就是投靠宋江。原来他是晁盖的忠实谋士，现在宋江上山了，宋江明显比晁盖的格局大。当他带着人马来帮助宋江时，他似乎就已经决定成为宋江的忠实搭档了。也许他已经看出，宋江很快就会架空晁盖，将来肯定是做寨主的。而晁盖胸无大志，一介武夫，与他是不太合拍的。在宋江与晁盖的权力争斗中，他明显是支持宋江的。他的背叛使晁盖显得格外孤立，最后当晁盖兵出曾头市时，他也没有像对待宋江的出征那样热心，他始终都是一个旁观者。
晁盖死后，宋江、吴用都是有资格继承寨主的人选，因为他们要么有威望，要么资历深，要么有谋略。但是晁盖的遗嘱明显是偏向武将的，可以说这时他对林冲的信任肯定超过宋江、吴用。他对这两个可恶的老伙计是怨恨的，他不希望这两个中的任何一个做寨主。他死后，吴用利用自己的资历迅速将宋江推上临时寨主的位置，让宋江有机会稳定自己的势力。然后设计拖延出征曾头市的时间，帮宋江搬开晁盖遗嘱这块绊脚石。这时他是宋江最亲近的伙伴，整个梁山也只有他能理解宋江的用意。这是他后来能保住位置的重要原因，虽说是老三，但实际是第二，因为卢俊义根本不具有威望、资历、功劳，无法正常地行使他副寨主的职权。卢俊义只是一个摆设，为解决晁盖遗留问题，特意设置的摆设。。 最好的txt下载网
吴用：拉人做贼的第一高手（3）
陷害卢俊义
如果说吴用的特长是教唆良民做贼，那么教唆卢俊义就是他最成功的范例。因为他之前的行为对象都不是什么纯正的老百姓。而卢俊义是个绝对的良民，而且家资丰厚，安分守己。如果没有吴用的陷害，卢俊义永远不会想到上梁山。但就是这位智多星很快就给卢俊义带来牢狱之灾，让这位远近闻名的大财主成为死囚。
硬拉卢俊义上山是为了配合宋江的阴谋。为宋江树立一个虚拟的竞争对手，进而取消梁山其他好汉竞争寨主的权力，达到他顺利成为寨主的目的。这场阴谋的积极推行者就是吴用。拉来卢俊义是这场阴谋的关键。他先是带着李逵到卢俊义府上，施展他的江湖伎俩，说卢会有血光之灾。然后在墙上写下反诗，并建议卢俊义出行，而且路线定会经过梁山。半信半疑的卢俊义上当了，他带着几个家奴出行，还想着要抓拿梁山贼寇。结果他被水军头领张顺抓上梁山，真是“由你奸似鬼，也吃洗脚水”。卢俊义自然不愿意入伙，但被强行软禁在梁山住了4个月。吴用私下里教唆李固陷害卢俊义，李固看出有利可图，而且卢俊义的家财与妻子他心仪已久，他也想财色双收，因此才动心实行。卢俊义回家后，发现他竟然成了反贼，有理说不清，很快被抓进大牢。尽管他的管家李固与妻子贾氏有奸情，他妻子也是在他上山之后从李固的，先前她与卢俊义关系非常好的。但是，卢俊义在梁山整整四个月，谁能不疑心，一个女子丈夫做强盗是要满门招祸的，她想逃命，想活下去，跟了李固，应该说是可以理解的。他们对卢俊义的陷害的证据与思维都是梁山吴用等创造的，没有这些，他们断然不敢有所动作。而且卢俊义家资百万，武艺高强，家里谁敢造次。但小说很快就将陷害卢俊义的小人角色转移到李固、贾氏、梁中书身上，梁山好汉很快成为卢俊义的拯救者，由仇人变成恩人。就这样卢俊义无可奈何地上梁山了。
曾头市一战，卢俊义抓住了史文恭，按照晁盖遗嘱，他应该做寨主，但卢俊义刚刚上山没有资历，好汉们都反对。就这样，晁盖的遗嘱作废了，也显出宋江的谦让与他对晁盖的无比尊重。于是宋江又与这个假想敌进行竞争游戏，结果宋江获胜。卢俊义忠实地扮演了一个棋子的角色。这时宋江玩了一个指鹿为马的把戏，吴用在下面暗示好汉们表明态度，而卢俊义就是那只鹿。
大名府
为了救出卢俊义，梁山大军攻击了大名府。这是梁山攻下的最大城市，里面有宋政府的大批军队，是一个重镇。在梁山军队撤退的过程中，吴用建议就地设伏，这一方面倒很像诸葛亮的兵法。结果大名府的军队损失惨重，而且在也不敢追击。梁山军队安全撤退。大名府里没有像贾诩那样的能人，不能好好分析战术。在经受多次袭击后，他们已经成了惊弓之鸟。攻下大名府势在必行，然而宋江这时大病初愈，于是，吴用请命出征。这是吴用第一次独立指挥作战，他完成得很漂亮。
吴用先让大批的头领入城做内应。入城后，时迁放火为号，其他人要么切断官府的指挥网，要么拦截援军，要么在城门口接应，要么去牢里救人，要么去卢俊义家抓人，安排得精细，妥当。在元宵之夜，吴用很顺利地打下了大名府。好汉们肆意厮杀，大名府军民损失惨重。这是梁山好汉进行的极度让人愤恨的暴行之一。作为统帅，吴用在战前并未下令让头领不得滥杀无辜，他是有责任的，缺乏仁义之心。好汉没有纪律的管束，只图痛快，给老百姓造成了灾难性的后果。
吴用：拉人做贼的第一高手（4）
在打曾头市之前，他不同意将卢俊义安排在前锋的位置上，是害怕卢俊义捉得史文恭，会抢寨主之位。其实，他是故意或者是枉做小人，宋江又可借此表现出自己的光明磊落。后来，卢俊义还是捉得史文恭，他也没能当寨主。这次攻打曾头市很顺利，因为之前已经将里面的情况弄清。吴用起到的作用是设计让曾家兵马出来劫寨，他的兵法中，总是使用欺诈的方法。虽然兵不厌诈，但总只有诈也不太高明。
招 安
对于招安，吴用的态度比较理智。他知道无从反对，原因有三：一是招安是寨主宋江的主张，不可违抗；二是他们面临的形势，招安是最好的选择；三是内部的头领大部分是将官，他们支持招安。但是，他不希望招安的价格太低。他利用自己的影响，暗暗吩咐那些不愿意招安的头领（如李逵、武松、阮氏三雄等人）搞一些小破坏。让朝廷明白，要想招安梁山好汉必须要有一定的条件。这是他与宋江的又一种紧密地配合，是一种很深的权谋思维。
于是，他吩咐阮小七凿沉船只，让朝廷使者喝些清水。他们还将御酒喝掉换成普通白酒。在迎接使者的时候，阮小七带着喽罗们唱歌，起哄。在宣读完诏书后，李逵突然从梁山跳下来，撕扯诏书，殴打陈太尉和那个多嘴的李虞侯。结果，整个招安的场面被破坏，权当作废。喝酒时，好汉们一齐发作，给他们喝普通白酒，他们当然恼火，没有好酒怎能原谅！最后，几位使者可怜巴巴惊慌失措地离开了梁山。这次招安是梁山与朝廷第一次接触，双方都没做好准备，最后只有兵戎相见。
吴用想借征战打出梁山声威，让朝廷看清梁山真正可怕的实力，让他们在招安的时候抬高价码，客客气气。朝廷的使者被侮辱，宋政府也怒气冲冲，要剿灭梁山。双方都想在征战中图利。奸臣童贯领兵十万，战将10员，来梁山厮杀。吴用摆下九宫八卦阵，将梁山总体的阵容用最威武的形式呈现，让童贯明白一下。然后开始厮杀，梁山完全没将他放在眼里，只是想吓吓他。这有点像《三国演义》里诸葛亮的七擒七纵，打的是心理战。要将童贯的狗胆吓破。童贯的兵马很快被击溃，七零八落，随后各路人马一力追杀，一路将童贯置于危险的境地，给他带来一种生平未曾有的恐怖经历。在他部下战将几乎全部丧失的时候，宋江收兵，放他一条生路，让他去朝廷讲述自己的可怕经历。吴用的这种策略对于招安是完全必要的，而且做得很成功。
高俅认为童贯无能，他自己组织一支精英部队来围剿。他的十路节度使也都曾是绿林好汉，不知他为何要阻止对梁山的招安。很可能是因为私人恩怨。出征之前，高俅作了充分的准备：步骑军中有多名勇将；修造战船，训练一支强大的水军。水陆并进，他希望能够一举平了梁山。结果，陆上大败，水军输得更惨。梁山有众多神奇的水军将领，水军实力太强，不是高俅能办到的。几场战斗，高俅被活捉。作为统帅13万大军的太尉，作为一个著名的奸臣，作为一个与梁山有着很深仇怨的贪官，他竟然得到礼遇。在梁山露出他的丑态。宋江为了招安不杀他，真是大错特错。于公，杀他可以为朝廷为国家除害，得到百姓的拥戴，于私可以让兄弟一泄心头之恨。然而宋江竟然将他放走了，吴用这时没有提出不同意见。他只是在高俅玩弄诏书上的伎俩时暗示花荣射死使者，使那一次假招安又作废了。
招安最终还是成功了。燕青走李师师的后门见到了皇帝，皇帝直接下诏招安，宿太尉只是做了个顺水人情。经过吴用与宋江的配合，众人最后都接受了招安，由反贼变成朝廷的保护者。
招安后的征战，吴用都参加了，但是起到的作用不大。梁山好汉后期的征战似乎在智力的要求上越来越低，他们总是靠强攻，靠自身的武艺。吴用摆的阵也只有九宫八卦阵，虽然也使过几次诈，但前面都有宋江的铺垫。在征讨辽国的时候，面对辽人大将兀颜统军的大阵，他根本就认不出来，束手无策，还是朱武说出阵名，但不知如何攻打。最后只有靠宋江在梦中见到的九天玄女才解决问题。
征讨方腊的时候，面对着众兄弟的横死，他也没有办法。甚至连悲伤的心情也淡了，只�