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最后一路，便是宋江、吴用引其余大众，共计五十个头领，南下荆州。
吴用再嘱咐各好汉道：“我等从宋朝入汉朝，若被此地人得知，难免大惊小怪。这里喽啰，要各自叮嘱，莫叫泄露一字。日后我扩充兵马，必有新进士卒，都莫让他得知真相，否则难于解释。好在纵然说出真相，也无人轻信。然总之小心为上。”众皆赞：“还是加亮心思慎密。”乃各召大众，立令道：“如今我等奉天命入汉朝，创立大业，此乃天机；有泄露者，必遭九天玄女娘娘雷劈。众儿郎都要缄口守密；事成之后，同享富贵。”众喽啰惟惟应诺。
当晚，宋江令大摆宴席，众头领与喽罗吃个醉饱。借着醉意，皆痛离别之情。更有那李逵、鲁达、刘唐一班耿直汉子，相互你拥我抱，哭成一团。宋江亦不胜伤感，作满江红曰：
惊雷当空，疾风劲，更换天地。顾四野，黎民流离，村舍凋敝。蛟龙本非池中物，三分恰是纵横季。一朝起，逞虎据鹰扬，试爪翼。 曹刘孙，宁有种，刀枪箭，岂不砺。看英雄出世，荡涤八际。拥护兄弟如手足，混一宇内非儿戏。却登高，俯瞰九州平，方称意。
歌罢，众皆鼓掌而和。李逵道：“哥哥这一首，却不比那降诏早招安，强了百千倍！如今就为哥哥死了，却也无憾！”众人吃的大醉，各自歇息。
次日一早，先发谴九路潜伏人马往各地去迄。依依洒泪惜别，不在话下。第三日，李俊等引本部往东南行，宋江、吴用并众好汉，拣选四五千精锐兵卒，朝南进发。卢俊义所率余三千数人，自转回青州去。
入豫州地界，吴用道：“我等先取荆州南部四郡城池，与刘备作个人情；然后投奔，可得重用。只是以数千军马，又乏粮草；欲取荆南，难保必胜。今赤壁大战在即，孙刘火攻，曹军必败；曹军溃败之后，荆襄之地溃兵、流民、粮秣军械甚多。若招纳掠取，可壮实力。然我今在曹操腹地，全军同行，恐引官兵注目。不如分作几路，偃旗息鼓，扮作流民，各自穿行。”宋江道：“军师高见。”吴用遂把大队分散作十路，每路三两个头领带数百喽啰，分头南行。戴宗、时迁在前面哨探，早取了道路。吴用指点路径，嘱托道：“一路回避官兵；到荆州之后，乘赤壁之乱，掠取钱粮，招募丁壮。若遇吴军，则自称刘备偏将，遇刘军则自称东吴土兵；若遇曹军大队，可诈称黄巾流寇，总之不可轻易大战。待赤壁战火消弭后，十路都到洞庭湖东取齐。”分头而去。吴用、花荣、李逵等众头领护了宋江，引六七百喽啰，穿插南进。
十一月到荆州。不二日，南面长江之滨，红光映天。正是曹操兵屯乌林，遇赤壁大火，连环战船皆付一炬。二十万大军土崩瓦解；孙刘乘胜追袭，荆楚降兵流民，四下奔走；粮秣钱饷，弃之无数。宋江乘机率众劫掠，更招纳兵士，所获颇丰。正是：
吴魏决战争雌雄，赤壁楼船一扫空。英杰势取三分计，未料草莽洞其中。
宋江一路穿行，聚于洞庭湖畔。无数日，林冲、呼延灼、秦明、徐宁、杨志、柴进、李应、鲁智深、武松九路皆到湖东汇合。唯有孙立、王定六一路，只回来王定六和数个喽啰，禀道：“孙立哥哥欲劫夺曹军粮队，却不料遇上合肥来的曹仁一军，因此被围。孙头领率众兄弟投降。我等哨探在外，所以逃回。”柴进皱眉道：“孙立兄弟如何这般软骨，竟投降了。”宋江垂泪道：“却是俺害了孙立兄弟。”吴用笑道：“哥哥休急。”问王定六：“你同孙制军一路，所打是何旗号？”王定六道：“外打刘备旗号，内藏黄巾旗号。”吴用再笑道：“如此无虑矣。孙制军本是聪明人，今诈降曹操；以他武艺才略，必为重用。我等日后起事，多一内应，却是因祸得福。”宋江闻，方宽心为笑。
此时会聚各路人马，统共收罗散兵、流寇、饥民近万名，掠得马数百匹，米粮数十万斛，军械辎重无数。吴用又道：“我等全伙投奔刘备，亦恐他日后猜疑，不好施展；以某之见，再选些兄弟，私下投奔；待起事之日，再作内应。”宋江然之，便与众人说。鲁智深早跳起来：“吴用，你这厮弄的诡计，一发龌龊。眼看一百八兄弟散作十多处，这里剩不得一半，你还要瓜分？”吴用道：“一样是投刘备，鲁达兄何必动怒。”鲁智深嚷道：“这般折腾，日后兄弟见面，连喝酒都不畅快！洒家决计不去。”吴用冷笑道：“却也不要你去。”遂令小旋风柴进、、急先锋索超、金枪手徐宁、双鞭呼延灼、玉幡杆孟康、行者武松、没羽箭张清、摸着天杜迁、云里金刚宋万、神算子蒋敬十个头领，每人交给一个锦囊，只带几个心腹伴当，分头去投奔刘备。这般好汉被吴用安排，心头多有不满，却不好违宋江军令；宋江亲自把酒，与十个兄弟一一洒泪惜别，十人自去了。
于是及时雨宋江这里，尚有智多星吴用、入云龙公孙胜、大刀关胜、豹子头林冲、霹雳火秦明、小李广花荣、青面兽杨志、九纹龙史进、丑郡马宣赞、井木犴郝思文、跳涧虎陈达、白花蛇杨春、花和尚鲁智深、黑旋风李逵、八臂哪吒项充、飞天大圣李衮、地太岁阮小二、短命二郎阮小五、活阎罗阮小七、神行太保戴宗、鼓上蚤时迁、小温侯吕方、赛仁贵郭盛、毛头星孔明、独火星孔亮、铁面孔目裴宣、玉臂匠金大坚、神医安道全、铁扇子宋清、险道神郁保四、赤发鬼刘唐、霍闪婆王定六、花项虎龚旺、中箭虎丁得孙、圣手书生萧让、病大虫薛永、扑天雕李应、鬼脸儿杜兴，连自家共是三十九个头领，带着四五千梁山悍贼，近万名乌合之众，屯驻湖东。一面整编军伍，一面发戴宗、时迁、王定六等四出打探消息。
转过年，闻东吴孙权亲统军与曹将张辽争战于合肥，周瑜大军与曹仁、曹洪战南郡。刘备一面分兵助周瑜，一面攻武陵。吴用道：“刘备已去武陵，我等正可乘此时疾攻长沙。长沙兵力最强，一举击破，再乘威南夺零陵、桂阳可也。”林冲道：“我闻长沙有老将黄忠，是蜀汉五虎，怕难对付。”宋江道：“黄忠再英勇，不过一人。我等众弟兄手段不凡，怕他怎的？”便令加紧进发，绕过南郡，直取长沙。将近北面，吴用却令关胜等头领引数千军，屯驻益阳为接应。自与宋江提兵万余，杀奔长沙而去。
却说长沙太守韩玄，不过中平之才。自刘表死后，本欲降曹操，心有不甘。后看操赤壁兵败，便约束人马，观望局势，也没个长远打算。这日正在郡府闲坐，卫士报有紧急军情。玄忙令召进，便见雄纠纠走入一人，身长八尺三寸，枣红面皮，长髯拂然，目似朗星，原是校尉魏延，字文长。魏延道：“今有一支人马，从北来犯我郡境地，特禀太守。”
韩玄问：“是曹丞相旗号，抑或刘皇叔声势？”
魏延道：“却是打‘宋’字旗号，并有‘梁山’字样。”
韩玄一愣：“这却是那路人马？”惶惑之下，令击鼓召众将前来，说了军情。当下站出一人，朗声道：“水来土掩，兵来将当，某请得二千精兵，去斩了为首贼将的首级来！”众看此人，虽年过六旬，苍颜白发，精神矍着，身长七尺七寸，两臂数百斤力气，能开二三石硬弓，使一口六十三斤大刀，有万夫不当之勇。正是老将黄忠，字汉升。人称长沙屏障。韩玄见黄忠请战，大是欣慰，乃问道：“敢问老将军，贼兵犯境，如何应对？”
黄忠答道：“大人放心，‘梁山’兵马，想来亦是黄巾一般草寇。纵有十万，不过乌合之众，一战即溃。大人与我数千精兵，先不与他争夺边境县城。彼若分兵去夺，自散其势，若长驱而进，则后路动摇。我却以精兵迂回击其侧翼，一鼓可破。一面却遣人去零陵、桂阳两郡，并刘玄德处求救，援军来时，便可保城池无虞。”
韩玄大喜，便令黄忠为大将，校尉杨龄、杨寿、张著、王洪为副将，点精兵三千，出郡府迎敌。魏延道：“在下也愿助战。”韩玄便教为掠阵使，领本部兵三百，随黄忠出战。
当晚韩玄下令宰杀五头牛，十五口猪，出战将士一律吃个醉饱。次日晨，黄忠与众将全副披挂，各自提了兵器，引三千精兵，出城东门，韩玄亲自相送。黄忠嘱道：“太守，某去之后，若有敌人赶到城下，只宜坚守，不可出战，待吾回师相救。”
原来宋江一军长沙郡府外数十里，吴用道：“长沙兵强将勇，若长驱郡府，怕他截俺中路。可分兵前后接应。”便教林冲、史进、陈达三人引兵二千为前队，宋江并杨志、花荣、秦明等引兵五千为中军；自己同鲁智深带了接应。
是时刚交未申，林冲三人督军前进，左边鼓声大作，兵马涌出。为首一员老将厉声喝道：“何处草寇，敢侵俺大郡！”跳涧虎陈达挺枪迎上，战无三合，遮拦不住。九纹龙史进大怒，手使三尖刀拍马来战，黄忠长笑道：“小毛贼如此嚣张！”大刀荡来，碰得当当作响，史进只觉此老力大，不由先怯。奋力战到十七八合，亦回马退。林教头见黄忠如此英雄，欲自出马，黄忠身后杀出一员大将，高叫：“蟊贼先过魏延这关！”林冲知魏延亦蜀汉名将，哪敢轻敌，挺丈八蛇矛迎战，斗三十余合，不分胜败。这时节黄忠并四个校尉统带长沙兵，冲得梁山人马纷纷溃退，史进、陈达招呼不住，只得混在败兵中逃窜。林冲见势不妙，丢开魏延，回军中镇压。无奈独力难支，只好且战且退。
忽北面鼓声大作，却是宋江大军来到。黄忠看了，也不畏惧，叫道：“原来贼首在此！”指挥本部掉头直冲宋江。白花蛇杨春提刀出迎，交手方才一合，黄忠大刀斜沉，把杨春马头削去半个，战马倒毙，亦将杨春颠下。青面兽杨志大惊，一马飞出，拦住黄忠厮杀。两个战十余回合，孔明出