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事情在向她的方向发展，她喜欢表达自己的性格促使她参加了学校的表演，在音乐剧《悲惨世界》中，她唱了歌曲《只有我自己》，因此获得了大奖。事实上，她有一副非常动听的嗓子，她的同学甚至相信，她是这班同学里最有可能成为明星的人。事实上后来发生的事证明了她的同学的预见。
莱温斯基家的传统（5）
虽然自己的生活还有种种问题，可莫妮卡仍然算得上是一个意志坚定的女孩，从不怯于表达自己的意见。有一件事情可以非常好地说明她的这种个性和她对忠诚的信念。1991年5月，就在她18岁生日前不久，她向贝尔·艾尔预科学校的校长写了封情真意切的信，请求他重新考虑开除一个同学的决定，那个同学出身非常值得人们同情。在信中她写道，“我乞求您拿出点同情心，收回您的决定，无论如何让他毕业，这样，他就不至于流落街头，体会悲惨的人生。”同时她还在信中指出，这位同学一直是个好学生，她本人也从他身上受益良多。
虽然重拾自信，恢复了对学业的兴趣，可是她的体重仍然是莫妮卡的一块心病。她的朋友尼莎·德曼·厄伯兰是与她一起从贝弗利山高中转入贝尔·艾尔预科学校的，她说，“莫妮卡一直对自己的身材很不满意，她确实有点丰满，而且习惯用吃东西来安慰自己，一旦她觉得不开心，就会一个劲儿地往嘴里塞东西吃。她为自己没有一个男朋友而难过，于是吃得益发多，于是她就更没有魅力，这就成了一个恶性循环。”
莫妮卡的浪漫情怀，加上她对安全感和爱情的渴望，使得她一再陷入无疾而终的感情里。在贝弗利山高中时，她曾经喜欢上了一个比她大四岁的学长，之后，一个她喜欢的男孩却爱上了她的一个长得非常苗条的朋友，这件事给她的打击很大。
由于无法开展一段新恋情，使得她不得不退而求其次，希望与初中时的恋人亚当·戴夫复合。想要重新与他在一起的另一个原因在于，莫妮卡觉得亚当是她过去生活的一面窗口，透过他，她可以重新忆起当年她父母还没离婚时的日子，那时她没有现在这么胖，而且在学校里的成绩很出色。她喜欢他陪伴在自己身边的那种感觉，于是，她常常会送给他一些小礼物，或者送给戴夫她自己写的诗歌，她承认，“我觉得我又一次爱上了他，于是不断纠缠他。”
亚当并没有莫妮卡那么热衷。他不是一个好男友，对莫妮卡时冷时热，好的时候他与莫妮卡非常亲热，不好的时候就干脆对她置之不理。莫妮卡的满腔热情就如同一拳打在棉花上，根本没有得到她想要的回应，亚当如同大部分轻率的年轻人一样，对莫妮卡的态度非常残忍，因为他早就吃透了莫妮卡的心思，知道无论他对她有多坏，她都还是会原谅他。对莫妮卡来说，缺乏安全感，长得又过胖，加上缺乏应有的自信，这使得她迫切需要别人对自己的肯定，亚当被她看做了救命稻草，可是，对方却一再羞辱她，这段感情成了一段难以回首的经历，莫妮卡一言以蔽之，“这段情史简直令人作呕。”可是，她也根本没有决心亲手了结它，预科到大学一年级期间，她始终与亚当保持着这种不平等的关系，直到最后，两人才最终分道扬镳。
与花花公子的恋情。处在不断打击中的莱温斯基，与父亲关系接近冰点，他不愿意为她支付就读大学的费用。莱温斯基的打工生活包括了按揭一辆母亲开过的二手吉普车。还要应付一段索然无味的爱情。并且她认识了自己生命中的犹大：那位将自己的病史与总统间的秘密出卖掉的艾索拉心理医生。
离开贝弗利山高中后，莫妮卡仍然在学校的戏剧协会中工作，现在，既然她跟这所学校一点关系都没有了，她再为各种演出制作戏服，学校就会适当地给她支付些报酬。早些时候，戏剧协会里那个已经工作多年、为人相当负责的技工离职，新来的这个技工叫安迪·布莱勒，他是一个瘦削、浅金色头发的年轻人，当时25岁，很快这位仁兄就出了名，大家发现他虽然已经有了固定女友，对方叫凯特·纳森，是个比他大8岁，带着个女儿的离婚女人，可是，他还是经常向女学生调情。莫妮卡在贝弗利山高中时，她曾经听说过安迪·布莱勒这么个人，因为当时他与她的一个朋友正在秘密交往。
莫妮卡发现，她也毫无例外地成为布莱勒猎艳的目标，一次她去戏剧协会工作时，布莱勒热情地跑来恭维她，可是考虑到布莱勒的花名在外，她根本没怎么注意他。接着，到了1991年5月的一天晚上，在一场演出结束后，他陪伴她一起去车库取车，两人聊了起来，不知怎么回事，莫妮卡竟然向他谈起了她曾经遇到的种种困扰，这时她发现布莱勒是个很好的听众，他对她的过去抱以极大同情。谈话终于结束，她准备回去时，布莱勒上前亲吻了她。不过，他们这时还并未发生关系，莫妮卡在19岁之前，一直都是处女身。
莱温斯基家的传统（6）
安迪·布莱勒并没有结婚，虽然婚事已近，他却并没有告诉任何人他即将结婚的消息。虽然他比莫妮卡大了8岁，可是那年暑假，他还是不断挑逗莫妮卡，找她要电话号码，而且经常对她甜言蜜语——这完全不是一个新婚在即的男人应该做的事情。可是莫妮卡并没有明确拒绝布莱勒，此时，她的生活再一次遇到了重大危机，她与父亲之间的关系陷入了有史以来的最低谷，她也正需要一个男人的注意，也许这样会让她觉得轻松些。
事情发生在莫妮卡在贝尔·艾尔预科学校的最后一年，也就是1991年，当时全家人正在为迈克尔举行成人仪式。尽管教堂里的神职人员建议他们全家人能够在教堂里坐在一起，可是莫妮卡的父亲却坚持坐在前妻和儿女们的后排，而且一定要和他的新女友芭芭拉·莱纳坐在一起，后来，芭芭拉成为了他的第二任妻子，为了座位的问题，玛西娅和伯尼·莱温斯基及其家人互相之间都吵得很厉害，原本客客气气的亲戚像是仇人般瞪着对方。在弟弟的成人仪式上，莫妮卡唱了一首歌，她母亲回忆说，“她的歌声如此美妙，至今还让我难以忘怀，她的弟弟甚至为此感动得流下眼泪。”莫妮卡带着痛苦回忆起了这段往事，“这件事真是让人很难堪，父母亲人竟然像仇人一样对骂，而且是在那样神圣的教堂里，我觉得自己被伤害得体无完肤。”她强调，虽然当年父亲没有为她在教堂举行成人仪式，可她并不会因此而妒忌弟弟，“我不会妒忌迈克尔得到的任何东西，我根本就不会说，‘你们不应该为迈克尔举办成人仪式，你们本应当为我在教堂举办成人礼。’”
接着是更大的打击，当她从贝尔·艾尔预科学校毕业时，作为优等生，她在毕业典礼上对着学生、家长和工作人员，进行了演讲，她觉得父亲肯定会愿意替她支付大学四年的学费。于是，没有征求他的意见，她就向加州和其他几个州的大学提出了入学申请，可是后来她才知道，尽管她在贝尔·艾尔预科学校的成绩优异，由于她在高一，也就是父母离婚的那年，英文考试的成绩只有“D”，她没能取得加州大学的录取通知书，因为加州大学拒绝所有在任何一门主修科目中得“D”的学生。她拿到了波士顿大学的录取书，但她父亲不同意她去波士顿，表示加州的大学已经足以提供良好的教育，而且不答应给她学费，莫妮卡说，“这是我所遇到过最具毁灭性的打击之一。我灰心极了。”
莫妮卡只好与父亲谈判，两人得出了一个折衷方案，她终于无需自己申请贷款，父亲希望她入读圣莫里卡当地的社区大专，由于学校并不出名，加上只需要两年就能毕业，因此学费肯定会比就读外地大学便宜不少。在这两年里，假使她省吃俭用，把打工的钱都攒起来，相信存够的钱足以支付她申请去大学再读两年，取得本科文凭。父母一直鼓励莫妮卡勤工俭学，她当时已经在一家领带商店打工，用来支付一辆吉普车的按揭。这辆吉普车是母亲在莫妮卡读高二时买的，现在由莫妮卡来开。
在圣莫里卡大专读书的这两年，从1991年到1993年，莫妮卡非常不开心，而且挫败的感觉始终挥之不去。她觉得在这所大专里读书，根本就学不到什么东西，加上她的朋友们都可以在正正经经的大学里读书，她觉得羡慕极了。莫妮卡的状态跌入最低谷。
当最后一根稻草压上莫妮卡的脊梁时，她顿时崩溃了。这其实是件非常不值一提的小事，一天，她发现学校停车场里，自己的车位上竟然停了别人的车子，她竟然泪如雨下，冲回了家，母亲意识到女儿急需专业心理医生的帮助。在莫妮卡18岁时，她就已经不再求助当年的那位心理医生，玛西娅四处寻访合适的心理医生，得知一位叫艾琳·卡索拉的精神治疗医师非常有口碑，她可以给予病人相当实际的帮助，使得他们可以在很短的时间里摆脱心理医生这根拐杖，开始自己全新的生活。玛西娅说，“让莫妮卡去找卡索拉医生，这确实是我的决定，我要为之后她将莫妮卡的病史泄露出来负全责。可是，尽管卡索拉医生比我想象中要肤浅，她还是做了三件好事，第一，她让莫妮卡集中精力搞好学习；第二，她帮助改善了莫妮卡与父亲之间的关系；第三，她帮助莫妮卡减轻体重。”从1992年起，有5年的时间，莫妮卡常常去卡索拉医生的诊所，或者与对方通电话，探讨她面临的种种问题，甚至将她与总统发生的故事也详细地告诉了这位医生。
莱温斯基家的传统（7）