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史湘云一生中最快乐最幸福的日子，恐怕要算她叔父外放为官，贾母将她接来，使她成为大观园中一员的那段时光。首先是她的诗才大放光芒，一口气写下两首《白海棠和韵》，那诗的确是好，“众人看一句，惊讶一句，看到了，赞到了”，脂砚斋都评点为“压倒群芳”。大观园结的这个社依此命名“海棠社”就更恰当了。值得特别一提的是，她做诗时，不像别人苦苦思索，“一面只管和人说话，心内早已和成”，才华不让林黛玉。后来的芦雪庭联诗，她竟一人与黛玉、宝钗、宝琴数人相对，而且佳句迭出。那才气，真是咄咄逼人。宝钗称她“诗疯子”，真是一点不假的。她手头不宽裕，但并不影响她的大方豪气，初入诗社她说她来晚了，要自罚做一回东，请大家吃回酒。还是宝钗了解她，一个月统共那几吊钱，奢言做什么东了。便自己设法叫哥哥薛蟠弄了几大篓螃蟹、几坛好酒替她解决了问题。不过，一个人手中无钱，却敢言做东请客，这更能看出湘云的豪爽之气。
大观园中，湘云有一个“经典之作”，第六十二回，众人趁贾母王夫人不在，大肆饮酒斗诗，结果湘云酩酊大醉，众人寻之不见，被发现时，但见她醉卧于一僻处石墱子上，四面芍药花飞了一身，口中仍不住嘟嚷方才酒令。众人看了，又是爱，又是笑。读罢“憨湘云醉眠芍药裀”一回，谁都会承认，史湘云确是曹公笔下众多女孩中最有光彩最让人喜欢的一个。既如此，人们自然会更关注她的前途命运。祈愿她有一个好的归宿。
“终久是云散高唐，水涸湘江”。这预示着史湘云命运终以悲剧收结。曹公在前八十回中，对史湘云结局的暗示甚少，故而她的最终归宿，历来是专家们推测争论的一个谜团。高鹗续书写她在贾府被抄之前倒是出阁嫁人了，据史家的人告诉贾母：“家计倒不怎么着，只是姑爷长的很好，为人又和平。我们见过好几次，看来和这里的宝二爷差不多儿，还听见说，文才也好。”贾母很是欣慰。抄家后湘云回来过一次，一看贾府景况全变了，原以为大家和她疏远了，后来弄明白是想亲热，那气氛也起不来了。不久，湘云也好景不长，夫婿得了暴病，“得了这冤孽症候，不过捱日子罢了”。高鹗这样处理，大致也合曹公原意，但却失之潦草。有专家举过一个版本，说宝玉最终穷困潦倒，沦为街巷值夜更夫，宝钗亦因早产而亡。宝玉街头得遇湘云，苦难中二人结合，倒也符合第三十一回金麒麟之说了。然贫贱夫妻百事哀，相濡以沫，苦捱光阴，后果不言而喻。却又应了那句“好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净”。
花气袭人（1）
就袭人的性格气质而言，蟾宫之桂，空谷之兰，她都不是那么回事的。而桂和兰，人近之则有香气袭来，只是跟她的名字贴切罢了。故而曹公在“似桂如兰”前面，加了“空云”二字。
贾母房中丫头蕊珠被派去侍候宝玉，宝玉将她改名“袭人”。第二十三回，贾政一听这名字就大为光火，问谁叫袭人，“丫头不拘叫个什么罢了，是谁起这样刁钻名字？”而且一猜就猜到是宝玉的杰作。宝玉只得举出古人诗句“花气袭人知昼暖”来搪塞。宝玉改这名字，一则于诗有据（陆游《村居书喜》句），二则也曾“回明贾母”，故而贾政也说“其实也无妨，不用改”，只是借势狠狠教训了一番：“只可见宝玉不务正，专在这些浓词艳诗上做工夫。”
曹公写袭人，与晴雯、鸳鸯、平儿大不一样，这个人还真有点复杂。《金陵十二钗又副册》中，袭人的判词是：“枉自温柔和顺，空云似桂如兰。堪怜优伶有福，谁知公子无缘！”前两句说她的性格气质，后两句说她的命运归宿。
其实，就袭人的性格气质而言，蟾宫之桂，空谷之兰，她都不是那么回事的。而桂和兰，人近之则有香气袭来，只是跟她的名字贴切罢了。故而曹公在“似桂如兰”前面，加了“空云”二字。但此逻辑却又不能用在前一句，袭人的“温柔和顺”，前面的“枉自”二字，多半是指她对宝玉的温存柔顺乃至逆来顺受并没有结出果实，“谁知公子无缘”了。
袭人对宝玉的温柔和顺是一心一意的。第三回曹公在介绍袭人时，有一段话：“却说袭人亦有一些痴处：伏侍贾母时，心中只有贾母；如今跟了宝玉，心中又只有宝玉了。”袭人是贾母主动派到宝玉身边的。这一则是溺爱宝玉，二则也有一点监护之意。袭人对这两项任务几乎无一时不记挂在怀，尽心尽力服侍宝玉的饮食起居，尽心尽力地规劝宝玉读圣贤之书走正经之路。应该说，她第一个任务是完成得很好的。宝玉在她的关照下，衣来伸手，饭来张口，哭时诓哄，病时传医，生活优哉游哉。其中一个细节给人印象很深：宝玉每天睡觉前得取下那块通灵宝玉，袭人都放在床上设法温着，以免第二天戴的时候凉了脖子。第二个任务呢，若要评判，不说零分，至少也是不及格的。这不怪她。不是她没有文化，缺少心计，劝不到点子上；也不是她不尽心，大意了。她是敬业的，“只因宝玉性情乖僻，每每规谏，见宝玉不听，心中着实忧郁”。宝玉对袭人也是有感情的。一种对女孩子的天生好感，加上对袭人姐姐股的依赖（袭人比他大两岁）。袭人也深知这一点，便谎称家里要把她赎回去，借以教育一番，“今日可巧有赎身之论，故先用骗词以探其情，以压其气，然后好下规箴”。宝玉果然入壳。“只见宝玉泪痕满面”，袭人抓住机会，提出三个条件。宝玉马上表态：“好姐姐，好亲姐姐！别说两三件，就是两三百件我也依的”袭人便趁势提出，第一，不许再说那些疯话，包括谤僧毁道；第二，认真看书学习，不能再骂读书人；第三，不要再一天到晚在姑娘堆里混，吃人家嘴上的胭脂。这三条，好厉害呀，算是拿准了宝玉的命脉。宝玉也满口答应：“都改！都改！”后来的事实证明，这三条，贾宝玉不仅没改，甚至变本加厉。
花气袭人（2）
袭人在宝玉身边，相当于薛宝钗的化身。让她身在曹营心在汉，这自然也是贾母王夫人的用意。一次宝玉当着袭人面说宝钗“沽名钓誉，入了国贼禄鬼之流”，也是对她的评判。贾宝玉的叛逆，可以说是跟这些人打了一场持久战。
曹公在回目上提到袭人，用了一个“贤”字。我这里揣度曹公本意，应是带些讥讽的。至少有两件事情，袭人是起了坏作用的。一是第三十四回，她向王夫人出主意，建议让宝玉搬出大观园去，以免男女混杂，飞短流长，坏了宝二爷的声名品行。一番话除了博得王夫人深深的好感和信任外，倒提醒了王夫人，反其意而用之，不是把宝玉迁出，而是在大观园里清理门户，将有可能把宝玉勾引坏了的“妖精”一类人物扫地出门。
第二件事曹公虽未说透，但明眼人都知道袭人脱不了干系。王夫人把晴雯往死里逼：“你干的事，打量我不知道呢！”话中有话，“晴雯一听如此说，心内大异，便知有人暗算了他，虽然着恼，只不敢作声”。遭了谁的暗算呢？后来王夫人收拾四儿的时候，说的更白：“打量我隔的远，都不知道呢！可知我身子虽不大来，我的心耳神意时时都在这里。”倒是宝玉起了疑心，这屋里怕是有卧底之人。王夫人所责之事，都是平日在屋里的私语，竟然一字不爽地被说着了。便对袭人道：“咱们私自玩话，怎么也知道了？又没外人走风，这可奇怪了！”袭人想化解，宝玉又逼问：“怎么人人的不是，太太都知道了，单不挑出你和麝月秋纹来？”袭人听了这话，心内一动，低头半日，无可回答。读者思前想后，顿时明白。曹公之笔，妙就妙在这里。
袭人的复杂，还表现在她得知贾母王夫人定了宝钗之后的喜悦，后又担心这消息宝玉受不了，还会催了林姑娘的命。于是又去王夫人跟前道了担心，“还得太太告诉老太太，想个万全的主意才好”，直接引出后头的暗箱操作，调包计的实施。袭人的多次对主子效忠，后果都很可怕。
袭人也有闪光处，她跟宝玉有一段关于身份的对话。宝玉到她家作客，见了她那穿红袄的姨姐姐，回来一直念念不忘，说若得她在咱们家就好了。袭人冷笑道：“我一个人是奴才命罢了，难道连我的亲戚都是奴才命不成？”害得宝玉再三道歉解释。而袭人本人，却是努力想改变自己命运的。王夫人对她“品择了二年”，便百般信任，暗中给她提高了月薪，除了尚未履行手续确立名份外，实际上她已经有了类似赵姨娘的二房待遇了。
最后，贾府被抄，发配丫头，王夫人决定遣嫁袭人。袭人便想到了死，却又三番几次都死不成。明代有人写过一诗，有“千古艰难唯一死，伤心岂独息夫人”，用了春秋时息夫人事二夫的典故，讥讽贰臣。袭人若配这诗，倒是有另一番意味了。她先想到�